mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2

Mekanisme Reaksi Bersaing S_n2 dan E2

Hallo semuanya, sebelumnya kita telah membahas mengenai mekanisme reaksi bersaing S_N1 dan E1, nahh pada pertemuan ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi bersaing S_N2 dan E2. Apakah teman-teman sudah mengetahui mekanisme reaksi bersaing antara S_N2 dan E2 sebelumnya?

Mari kita bahas sama-sama....

Mekanisme reaksi S_N2 sering kali berkompetisi dengan reaksi eliminasi (E2) karena kedua reaksi ini terjadi pada kondisi yang sama, yaitu pada basa yang sangat kuat dan pelarut polar sehingga kedua jalur mekanisme reaksi ini sering berkompetisi ataupun bersaing. Akan tetapi pada persaingan ini, reaksi E2 lebih sulit terjadi dari pada reaksi S_N2 yang disebabkan kondisi reaksinya yang kurang basa. Karena semakin tinggi kebasaan suatu reaksi , semakin besar kemungkinan untuk terjadinya reaksi eliminasi.

Apabila atom karbon yang mengikat gugus pergi diserang oleh nukleofil (basa), maka akan terjadilah reaksi subsitusi, sedangkan jika atom H-ß yang diserang oleh nukleofil (basa) maka akan terjadi eliminasi.

Hasil subsitusi akan lebih unggul apabila substratnya adalah halida primer. Karena pada reaksi S_N2 alkil halida primer sangat reaktif dan dalam reaksi E2 kurang reaktif . sehingga produk S_N2 lebih utama terjadinya reaksi atau dengan kata lain reaksi S_N2 menang dalam kompetisi. Akan tetapi jika halangan sterik terjadi pada alkil halida primernya, maka nukleofil akan sukar menyerang karbon-a. Sehingga eliminasi lebih dominan dan eliminasi akan menang dalam kompetisi sebagai hasilnya.

            Alkil halida sekunder dapat membentuk produk reaksi S_N2 dan E2 jika subtratnya berupa halida sekunder. Untuk  produk mana yang lebih relatif tergantung pada kekuatan basa dan kekuatan nukleofil/basa. Semakin kuat basa makin besar persentase terjadinya produk eliminasi. Akan tetapi jika substratnya adalah halida tersier, maka terjadinya reaksi eliminasi jauh lebih dominan dibandingkan reaksi subsitusi yang disebabkan reaksi S_N2 sedikit reaktif pada alkil halida tersier dan pada reaksi E2 sangat reaktif.

Persaingan antara reaksi E2 dan S_N2 dipengaruhi oleh struktur alkil halida dan struktur basa. Karena semakin kuat struktur alkil halida dan basa maka produk E2 makin dominan untuk terjadi.

Permasalahan :

1. Mengapa mekanisme reaksi S_N2 sering kali berkompetisi dengan reaksi eliminasi (E2) yang disebabkan karena kedua reaksi ini terjadi pada kondisi yang sama, adakah faktor lain yang memyebabkan reaksi ini bersaing? 
2. Dapatkah mekanisme reaksi S_N2 berkompetisi dengan reaksi eliminasi (E2) jika kedua reaksi ini terjadi pada kondisi yang berbeda? 
3. Kenapa pada halida primer reaksi S_N2 sangat reaktif dan dalam reaksi E2 kurang reaktif?