Mekanisme Reaksi Subsitusi
Nukleofilik SN1
Reaksi
subsitusi nukleofilik SN1 adalah suatu proses reaksi yang melalui
dua tahap. Dimana pada tahap pertama terjadi ikatan antara karbon dan pemutusan
gugus bebas atau substrak mulai terurai. Elektron- elektron ikatan terlepas
bersamaan dengan gugus bebas, sehingga terbentuklah ion karbonium. ion
karbonium bergabung dengan nukleofil dan terbentuk hasil, yang terjadi pada
tahapan kedua yang merupakan tahapan yang cepat. Contoh reaksi subsitusi
nukleofilik SN1 adalah hidrolisa tersier butil bromida. Tersier
butil halida dan alkil halida tersier lainnya.
| |
CH3 – C – Br + CH3CH2OH CH3 – C – O – CH2 - CH3 + HBr
|
|
CH3 CH3
t- butil bromida etanol etil –t- butil
rter
CH3 CH3
|
|
CH3
– C – Br + H2O CH3 – C – OH + HBr
|
|
CH3 CH3
t-butil bromida t- butil alkohol
Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi
pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa
yang sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Laju
reaksi pada mekanisme reaksi SN1 hanya tergantung dari konsentrasi
substrat dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil yang disebut reaksi
subsitusi nukleofilik unimolekuler.
1.
Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus pergi dari karbon,
tahap ini berjalan lambat.
2.
Serangan nukleofilik B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah
molekul netral (contoh: pelarut), maka diperlukan tahap ketiga untuk
menyelesaikan reaksi ini.
3.
Deprotonasi: penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion
ataupun molekul di sekitar.
Laju reaksi SN1 mengikuti
kinetika reaksi orde kedua, karena tahap penentu laju reaksi bergantung pada konsentrasi
nukleofil, [Nu-] serta konsentrasi substrat, [RX].
r
= k [RX][Nu]
hal ini merupakan perbedaan utama
antar mekanisme reaksi SN1 dan SN2. Dalam reaksi SN1
penyeragan nukleofil setelah tahap penentu laju reaksi selesai, sementara dalam
SN2 nukleofil memaksa gugus pergi untuk lepas dalam tahap penentu
laju.
Ciri
– ciri suatu
reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1 adalah:
- Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama dimana nukleofil tidak terlibat. Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil.
- jika karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivias optik karena terjadi rasemik.
Permasalahan :
- Kenapa Laju reaksi pada mekanisme reaksi SN1 hanya tergantung dari konsentrasi substrat dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil yang disebut reaksi subsitusi nukleofilik unimolekuler ?
- Kenapa pada mekanisme reaksi SN1 terjadi tahapan reaksi lambat dan tahapan reaksi yang cepat ?
- Bagaiman pengaruh pelarut, suhu dan konsentrasi nukleofil terhadap laju mekanisme reaksi SN1
hai hana, perkenalkan nama saya ruslan rabani, nim A1C117028
BalasHapuskarena pada mekanisme reaksi substitusi SN1 dimana substrat akan terurai menjadi ion karbokation dan setelah hal ini terjadi leaving grup atau gugus lepas akan terputus, setelah itu nukleofil akan menyerang elektrofil dengan mendapatkan dua jalur serangan untuk membentuk produk pada akhirnya
hai hana saya konfirmasi lagi itu jawaban no 1 yg diatas
BalasHapussaya Riska dengan NIM (A1C117076) akan membantu menjawab permasalhan nomor 2. Menurut saya Karena reaksi SN1 adalah reaksi ion. mekanismenya yang terjadi pada molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion yang terbentuk. Kemudian reaksi SN1 ini menggunakan suatu alkil halida tersier yang berarti Reaksi bertahap (stepwise reaction).
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusAssalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh. Halo, Hana. Saya Salsa Billa Aprianti (A1C117052) akan membantu menjawab pertanyaan nomor 3.
BalasHapusUntuk pelarut, pelarut yang dikatakan baik yang mampu mempercepat laju reaksi (karena amat berpengaruh pada kasus mekanisme sn1). Dalam beberapa literatur, kriteria ini menjurus pada kepolaran, polar mengandung muatan yang mampu menjalin kontak dengan muatan yang berada pada nukleofil. Polar itu sendiri pun mampu membantu distribusi elektron.
Konsentrasi tidak berpengaruh terhadap laju atau kecepatan karena pada saat daur atau tahap awal SN1 yang merupakan penentu nukleofil tidak terlibat.
Sedangkan untuk suhu di sini, setelah membaca beberapa referensi, suhu tidak mendapat tempat dalam mekanisme SN1. Tapi, suhu dengan laju reaksi amat berpengaruh. Suhu berbanding lurus dengan laju reaksi.