Mekanisme
reaksi subsitusi nukleofilik SN2
Reaksi subsitusi merupakan suatu bentuk reaksi kimia
dimana suatu atom dalam senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya. Reaksi
subsitusi dalam kimia organik dibagi menjadi elektrofilik dan nukleofilik bergantung
pada reagen yang digunakan, apakah suatu
zat antara yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut adalah suatu
karbokation, suatu karbanionatau suatu radikal bebas atau apakah substratnya
merupakan suatu alifitik atau aromatik.
Reaksi subsitusi nukleofilik terjadi apabila gugus
yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil. Contoh reaksi subsitusi nukleofilik
adalah reaksi antara etanol dengan asam bromida menghasilkan asam bromida.
Reaksi subsitusi
nukleofilik terdiri dari tiga jenis reaksi yaitu reaksi subsitusi nukleofilik
unimolekuler (SN1), reaksi subsitusi nukleofilikbimolekuler (SN2),
dan reaksi subsitusi nukleofilik internal (SNi). Reaksi SN2
merupakan suatu jenis mekanisme reaksi yang mana didalam mekanisme reaksinya
terjadi pemutus salah satu ikatan dan satu ikatan lainnya terbentuk sacara
bersamaan dalam satu tahapan reaksi. karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan reaksi yang
lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama subsitusi
nukleofilik (bi-molekular) atau SN2.
Mekanisme reaksi
Mekanisme
reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil
yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti – OH, -- CN,
CH3O --. serangan dilakukan dari belakang . sebagai
contoh reaksi SN2, penyerangan Br – (nukleofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus
pergi.
Penyerangan pada SN2
dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan
sterik oleh subsituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi
pada satu pusat karbon primer yang tak terhalang.
Ciri
– ciri reaksi SN2
- Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies, karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi tersebut.
- Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2 bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.
- jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus R tersier.
Permasalahan:
- Bagaimana laju reaksi dari SN2?
- Bagaimana pengaruh gugus lepas terhadap reaksi SN2?
- Kenapa pada mekanisme reaksi SN2 nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti – OH, -- CN, CH3O --?
Saya Khairil Liza
BalasHapusNim A1C117036
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
Laju reaksi SN2 mengikutikinetika reaksi orde kedua, karena tahap penentu laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil, [Nu−] serta konsentrasi substrat, [RX].
r = k[RX][Nu−]
dlDalam SN2 nukleofil memaksa gugus pergi untuk lepas dalam tahap penentu laju. Dengan kata lain laju reaksi SN2 bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil.
Saya lara
BalasHapusNIM A1C117062
Saya akan membantu menjawab permasalahan nomor 3
Karena apa bila yang menyerang adalah jenis nukleofil lemah, maka reaksi reaksi yang terjadi terlalu lambat sehingga tidak bermanfaat.
Hallo..
BalasHapusSaya Riska dengan Nim (A1C117076) saya akan membantu menjawab permasalahan nomor 2.
Pada reaksi SN2 melibatkan dua gugus sekaligus dengan proses substitusi berlangsung. artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik dari gugus datang maupun gugus pergi. ika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi berlangsung dengan mudah. Sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari pada gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlangsung sama sekali.