Mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1

Mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1

Reaksi Eliminasi dapat berkompetisi dengan reaksi Subsitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1. Pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama reaksi subsitusi dan eliminasi sering kali terjadi secara bersamaan. Sama halnya dengan reaksi eliminasi reaksi subsitusi juga mempunyai dua mekanisme yaitu mekanisme reaksi SN1 dan SN2. Untuk menentukan reaksi mana yang lebih dominan tergantung kekuatan nukleofil, struktur substrat dan kondisi suatu reaksi.

Reaksi pada SN1 selalu bersaing dengan reaksi eliminasi unimolekuler atau E1 karena sama-sama melalui karbokation. Yang dominan untuk alkil halida adalah produk SN1. Nukleofil atau basa lemah dalam (atau yang merangkap) pelarut protik polar sama-sama menyukai reaksi SN1 dan E1. Karena hanya memerlukan 1-tahapan serangan kepada karbokation yang datar maka reaksi SN1 selalu mendominasi E1. SN1 masih tetap dominan, meskipun dengan menaikkan suhu dapat sedikit memperbesar proporsi E1. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, serta dalam pelarut polar halida tersier memberikan hasil utama subsitusi (SN1), tetapi eliminasi ( E1) juga sedikit terjadi.

Mekanisme reaksi SN1 dan E1 memiliki tahap awal mekanisme yang sama.pada tahap penetuan atau tahap lambat terjadi ionisasi yang dapat menghasilkan ion karbanium dari substrat.

 Kemudian, untuk  ion karbanium berkemungkinan terjadi dua reaksi. Ion dapat bergabung bersama nukleofil terjadi (proses SN1) ataupun atom karbon yang bersebelahan dengan ion karbanium dapat melepaskan protonnya, seperti yang ditunjukkan oleh panah lengkung, sehingga membentuk alkena dan terjadi (proses E1).

Permasalahan :
1. Kunapa yang dominan untuk alkil halida adalah produk SN1 bukan E1?
2. Kenapa Nukleofil atau basa lemah dalam (atau yang merangkap) pelarut protik polar sama-sama menyukai reaksi SN1 dan E1?
3. Dapatkah reaksi SN1 bersaing dengan reaksi E2?